Las Machotas son para muchos las últimas alturas de la Sierra de Guadarrama por su lado occidental. Otros por el contrario consideran que la sierra continúa hacia el sur por la prolongada serrezuela de La Almenara, que concluye en el pico del mismo nombre, más al sur de Robledo de Chabela. Estos montes-islas, llamados así por su ubicación colateral con respecto al eje axial guadarrameño, están ubicados entre los términos municipales de Zarzalejo, El Escorial y San Lorenzo de El Escorial, en el noroeste de la Comunidad de Madrid.
Las Machotas constituyes, a pesar de su escasa altura, un mirador de primer orden que nos regalará vistas, por un lado, hacía San Lorenzo de El Escorial y a un buen número de cumbres de la sierra del Guadarrma y, por el otro, hacia Zarzalejo y a las lejanas cumbres de Gredos.
En esta ocasión haremos un recorrido que, saliendo desde el Puerto de la Cruz Verde, nos llevará hasta la Machota Alta, también conocida como Pico del Fraile. Desde ahí,seguiremo en dirección al Collado de Entrecabezas para acometer la segunda de nuestras subidas y llegar hasta la Machota Baja que, a pesar de su nombre, nos regalará con una buena panorámica si el día está despejado.
Desde ahí, volveremos por nuestros pasos para regresar al Collado de Entrecabezas y enfilar la bajada hasta Zarzalejo. Tendremos que atravesar en parte esta localidad para acometer nuestro regreso al punto de origen pero pasando antes por un castaño centenario, el Castaño del Cotanillo, que nos sorprenderá por su enorme tamaño.
Desde ahí, y pasando por las Majadillas, enfilaremos la última parte del recorrido para llegar al punto de destino.